Tautomeria e risonanza - esercizi risolti - parte 1

ESERCIZIO 1
Come definireste in che rapporto stanno le seguenti coppie di composti? Con che tipo di frecce le colleghereste?

ESERCIZIO 2

Quale delle due strutture seguenti contribuisce maggiormente all'ibrido?

Indicare con frecce curve come si passa da una struttura di risonanza dell’anione acetato all'altra.

ESERCIZIO 3

Indicare quale delle strutture di risonanza dell’acetaldeide contribuisce di più all’ibrido di risonanza.

ESERCIZIO 4

Quale delle seguenti strutture non è una struttura di risonanza delle altre?

ESERCIZIO 5

Indicare quali delle seguenti strutture sono tautomeri della struttura A:

SOLUZIONI

1.

2.
Le due formule limite sono equivalenti (hanno lo stesso arrangiamento di legami covalenti e la stessa energia) e contribuiscono all'ibrido nella stessa misura.

3.
La struttura A, che non comporta separazione di cariche opposte, porta il contributo maggiore all'ibrido di risonanza. Tra le strutture B e C, la struttura B, in cui la carica negativa è sull'atomo più elettronegativo e la carica positiva è su quello meno elettronegativo, contribuisce maggiormente.



4.

5.

Solo D è un tautomero di A.

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