Solubilità Polarità esercizi risolti di chimica organica - parte 1

Cinque esercizi su polarità e solubilità con soluzioni a fondo pagina. 

Esercizio 1

Le vitamine solubili in acqua non vengono immagazzinate e pertanto devono venire ingerite quotidianamente. Al contrario le vitamine liposolubili vengono accumulate nel nostro corpo. Qui vengono rappresentate 4 diverse vitamine che sono divisibili in idrosolubili (2) e liposolubili (2). Quali delle seguenti vitamine includereste regolarmente nella dieta quotidiana ?

Esercizio 2

Spiegare perché l’acido butanoico è miscibile con acqua mentre l’acetato di etile no.

Esercizio 3

Quali dei seguenti composti sono tra loro miscibili ?

Esercizio 4

Individuare in ciascuna coppia di composti quello maggiormente solubile in acqua.

Esercizio 5

Individuare per ciascuno dei composti qui riportati un solvente opportuno tra quelli proposti.

Composti da solubilizzare:

Solventi proposti: Acqua, esano, acetato di etile.

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SOLUZIONI

Esercizio 1

L’acqua è il solvente di cui si servono gli organismi viventi. Le vitamine solubili in acqua vengono eliminate. Perché un composto sia miscibile in un solvente è necessario che si formino delle forze intermolecolari composto- solvente equivalenti a quelle che esistono tra le molecole del composto. ln acqua saranno facilmente solubili quei composti che presentano dei gruppi funzionali in grado di dare legami idrogeno con le molecole di acqua. Pertanto i due composti che hanno maggior probabilità di essere sciolti in acqua sono la vitamina C e la vitamina B₆. Gli altri due composti, pur avendo ciascuno un gruppo OH in grado di dare legami idrogeno, hanno una parte della molecola che è lipofila e che prevale sulla parte idrofila. 

Esercizio 2

L’acido butanoico, ha due atomi di ossigeno che possono comportarsi da accettori in legami idrogeno ed inoltre l’idrogeno del gruppo OH può essere coinvolto da un atomo elettronegativo per formare un altro legame idrogeno
Nell’acetato di etile sono solo presenti i due atomi di ossigeno e manca un gruppo OH in grado di comportarsi da gruppo donatore per legami idrogeno.
Pur avendo stesso peso molecolare e stessa formula bruta per l’acido butanoico sono possibili più forze intermolecolari con l’acqua giustificando quindi la sua maggior solubilità.

Esercizio 3

Due composti sono miscibili se le nuove forze intermolecolari che si generano tra le molecole dei due composti sono equivalenti a quelle che esistevano tra le molecole di ognuno dei due composti considerati separatamente (simile scioglie simile).

L’etanolo ha il gruppo OH che lo rende simile all’acqua permettendo la formazione di legami idrogeno tra etanolo ed acqua garantendo la miscibilità. L’acetato di etile presentando due atomi di ossigeno in grado di comportarsi come donatori in legami idrogeno appare ragionevolmente miscibile con etanolo. Il benzene può esclusivamente formare delle deboli interazioni di van der Waals con etanolo. Queste interazioni non sono sufficientemente per rompere le forti attrazioni polari esistenti tra le molecole di etanolo. Ne consegue che sono tra loro miscibili.

Esercizio 4

La solubilità in acqua aumenta all'aumentare dei gruppi ossidrilici. Nella terza coppia di composti la presenza di un atomo di ossigeno (donatore in legami idrogeno) garantisce una maggior solubilità rispetto al corrispondente alcano. In blu i composti più solubili.

Esercizio 5

Il primo composto ha la sola possibilità di formare deboli interazioni di Van der Waals. Il solvente ragionevolmente più opportuno appare quindi l’esano.

Il secondo composto ha la sola possibilità di formare legami idrogeno sia con acqua che con acetato di etile. Considerando però la presenza di una parte lipofila appare più adatto l’acetato di etile che oltre alla possibilità di legami idrogeno pesenta anche una parte lipofila.

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