ESERCIZIO 1
La
clorurazione degli alcani procede con meccanismo radicalico, secondo
la scala di velocità di distacco degli idrogeni che varia
nell'ordine: terziario> secondario> primario. Tali velocità
stanno in rapporto tra loro come 5 : 3,8 : 1. Naturalmente il fattore
statistico tiene conto anche del numero totale di idrogeni dello
stesso tipo che possono reagire. Così, se si vuole prevedere la
percentuale di 1-clorobutano e di 2-clorobutano che si possono
formare per clorurazione, in presenza di luce, del n-butano,
bisognerà applicare la relazione:
1-clorobutano
N° H prim. Reattività H prim. 6 1
--------------------
= ----------------- x ---------------------- = ------ x -----
2-clorobutano
N° H sec. Reattività H sec. 4 3,8
che
significa circa il 28% di 1-clorobutano.
CH3CH2CH2CH3
+ Cl2 → CH3CH2CH2CH2Cl
+ CH3CH2CHClCH3
Tenuto
conto di questo esempio, prevedere la percentuale teorica di cloruro
di terz-butile rispetto al cloruro di isobutile, che si ottiene a
partire da isobutano (2-metilpropano) con cloro in presenza di luce.