1° simulazione esame di chimica organica con soluzioni

Dopo aver pubblicato una lunga serie di esercizi risolti di chimica organica su stereoisomeria, gruppi funzionali, sintesi organica etc, eccoci arrivati al momento di verificare le nostre conoscenze in vista dell'esame finale, con questa prova simulata in 10 esercizi, tutti rigorosamente risolti e spiegati. Nella raccolta completa, trovate altre simulazioni svolte.

.....

1. Scrivere le formule di struttura dei seguenti composti e ordinarli secondo acidità crescente:
a) acido propanoico b) 2-pentanone c) acido-2,2,2-trifluoroetanoico d) 3-etil fenolo e) 3-metil-2-pentanolo


2. Indicare se le coppie di prodotti a e b sono identici (omomeri), enantiomeri, diastereoisomeri o isomeri costituzionali. Determinare la configurazione (R/S) di c.

3. Disegnare il conformero più stabile dei seguenti composti:
a) cis-1,2-dibromocicloesano b) trans-1,3-dimetilcicloesano c) trans-4-isopropil-cicloesanolo


4. Completare le seguenti reazioni scrivendo la struttura di reagenti e prodotti e indicando il tipo di meccanismo:

a) 1-clorobutano + NaCN ->

b) 1-bromo-1-metilciclopentano + (Me)3COK ->
c) 2-metil-2-butene + HCl ->


5. Scrivere le principali forme di risonanza dei seguenti composti:

6. Il D-Mannosio e’ l’epimero al C2 del D-Glucosio. Scriverlo nella proiezione di Fischer (forma aciclica), nella proiezione di Haworth (forma ciclica, anomero β); nella conformazione a sedia più stabile (forma ciclica, anomero β).


7. Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni:

8. Completare le seguenti reazioni:

9. Indicare il risultato, specificando dettagliatamente il meccanismo, della reazione del propanale con NaOH.


10. Scrivere le formule di struttura di difenile (C12H10) e acido benzoico (C7H6O2) e descrivere un metodo di laboratorio per separare efficacemente una miscela costituita da 308 mg di difenile e 244 mg di acido benzoico, avendo a disposizione i seguenti reagenti e solventi (non tutti sono necessari):
HCl 0.1 M
NaOH 0.1 M
H2O
Acetone
Etanolo
Etilacetato (AcOEt)

Indicare inoltre un semplice metodo di laboratorio per confermare l’avvenuta separazione.

SOLUZIONI 

1.

- Ordine acidità crescente:   b < e < d < a < c

2.
a) enantiomeri
b) diastereoisomeri

c)

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10. 

Separazione acido-base:
Sciolgo la miscela in AcOEt e la trasferisco in un imbuto separatore.
Preparo una soluzione acquosa contenente almeno 0,002 Moli di NaOH (40 mg) e la aggiungo alla fase organica:

Agito, quindi separo le fasi.
Lavo la fase organica fino a neutralità e unifico le acque di lavaggio alla fase acquosa.
Anidrifico la fase organica (p.s com NaSO4), filtro ed evaporo il solvente sotto vuoto.
Aggiungo alla fase acquosa HCl fino a completa precipitazione dell'acido benzoico (verifico pH).

Filtro sotto vuoto.
L'avvenuta separazione può essere verificata mediante TLC.