STEREOCHIMICA - ESERCIZI e SOLUZIONI (3°parte)

Esercizio 1

Effettuare il confronto esterno tra le coppie dei composti seguenti (indicare se sono enantiomeri, diastereoisomeri, isomeri costituzionali o identici)

Esercizio 2

Disegnare la seguente molecola:

1. (R )-4-fenil-2-butantiolo

2. Eseguire il confronto interno tra i gruppi metilenici in 3 e 4.

3. Effettuare il confronto interno tra i due atomi di idrogeno del gruppo metilenico in posizione 3.

Esercizio 3

1. Eseguire il confronto esterno tra a e b.
2. Effettuare il confronto interno tra i due atomi di bromo in ciascuna struttura.

Esercizio 4

Scrivere il terz-butilcicloesano ed effettuare il confronto interno di:

1. I due atomi di idrogeno sul carbonio in posizione 4;
2. l’atomo di idrogeno assiale in posizione 2 e l’atomo di idrogeno assiale in posizione 3;
3. l’atomo di idrogeno assiale in posizione 2 e l’atomo di idrogeno assiale in posizione 6;

l’atomo di idrogeno assiale in posizione 3 e l’atomo di idrogeno equatoriale in posizione 5.

Esercizio 5

Scrivere le formule prospettiche ed effettuare il confronto esterno del (2R,3S)-2-cloro-3-metilossirano e del (2S,3S)-2-cloro-3-metilossirano

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SOLUZIONI

Esercizio 1

Esercizio 2

1.

2. I gruppi metilenici in 3 e 4 sono costituzionalmente eterotopici
3. I due atomi di idrogeno del gruppo metilenico in posizione 3 sono diastereotopici

Esercizio 3

1. a e b sono diastereoisomeri
2. In a gli atomi di Bromo sono enantiotopici, in b sono omotopici a causa        dell’intereconversione della sedia del cicloesano.

Esercizio 4

Esercizio 5

Sono diastereoisomeri