STEREOCHIMICA - ESERCIZI e SOLUZIONI (1°parte)

Ecco una prima serie di utili esercizi sulla stereochimica con relativa soluzione a fine pagina, per prepararsi al temuto esame di chimica organica.

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Esercizio 1

Individuare gli eventuali stereocentri nelle seguenti molecole.

Esercizio 2

1) Quanti centri stereogenici contengono le seguenti molecole?
2) Quanti isomeri si possono prevedere in base al numero di stereocentri?
3) Quanti isomeri ci sono effettivamente?

Esercizio 3

Attribuisci a ciascun carbonio stereogenico la configurazione R/S:

Esercizio 4

Individua ciascun doppio legame con l’opportuno descrittore (E o Z):

Esercizio 5

Individua la formula del 3(S)-metil-1(R),2(S)-cicloesandiolo e trova la conformazione a sedia preferita.
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SOLUZIONI

Esercizio 1

Esercizio 2

A        a)  3

           b) 8

           c) 8

B        a) 3

          b) 8

          c) 4

C        a) 4

           b) 16

           c) 6

Esercizio 3

Esercizio 4

Esercizio 5

I composti a e b sono in equilibrio conformazionale. Ciò è dovuto alla proprietà di interconversione della sedia del cicloesano. 

b è il conformero preferito in quanto i sostituenti si trovano in posizione equatoriale (metile e gli OH).